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Synthese Von N-Glykanen Zur Chemischen Glykomodifikation Vo

 
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valiile


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 MessagePosté le: Mer 21 Juin - 10:41 (2017)    Sujet du message: Synthese Von N-Glykanen Zur Chemischen Glykomodifikation Vo Répondre en citant Back to top


Synthese Von N-Glykanen Zur Chemischen Glykomodifikation Von Proteinen (Beitrage Zur Organischen Synthese) (German Edition)
by Paul Felix Sauter



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Sowohl fur die therapeutische Biotechnologie, als auch der biologischen Grundlagenforschung, besteht ein grosser Bedarf an homogenen Glykokonjugaten. Diese dienen zum Ergrunden der elementaren Wechselwirkungen definierter Glykanstrukturen, aber auch zur Herstellung verbesserter oder neuer Therapeutika. Im Zuge dieser Arbeit konnte ein Zugang zu verschiedenen Azidderivaten von N-Glykanen uber entwickelt werden, welche fur die Darstellung von neo-Glykoproteinen geeignet sind. Im Speziellen gelang die Darstellung der beta-manno-verknupften Kernstruktur uber die vorherige stereoselektive Synthese eines entsprechenden beta-gluco-Trisaccharidazids. Dieses konnte in einer optimierten dreistufigen Sequenz erfolgreich zur beta-mannosidischen Bindung invertiert werden. Das so erhaltene Azid konnte anschliessend zu einem zweifachen Glykosylakzeptor entschutzt und durch eine doppelte Glykosylierung erfolgreich zur geschutzten Pentasaccharidkernstruktur der N-Glykane erweitert werden. Exemplarisch gelang abschliessend die selektive Modifikation eines cyclooctinmodifizierten Fab-Fragments via SPAAC mit einem entschutzten beta-manno Trisaccharid.







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